曹操出兵汉中进攻刘备，困于斜谷界口，欲要进兵，又被马超拒守，欲收兵回朝，又恐被蜀兵耻笑，心中犹豫不决，正碰上厨师进鸡汤。操见碗中有鸡肋，因而有感于怀。正沉吟间，夏侯惇入帐，禀请夜间口号。曹操随口答道：“鸡肋!鸡肋!”惇传令众官，都称“鸡肋!”
行军主簿杨修见传“鸡肋”二字，便教随行军士收拾行装，准备归程。
有人报知夏侯惇。惇特别惊讶，于是请杨修至帐中问道：“您何收拾行装?”杨修说：“从今夜的号令来看，便可以知道魏王不久便要退兵回国，鸡肋，吃起来没有肉，丢了又可惜。现在，进兵不能胜利，退兵恐人耻笑，在这里没有益处，不如早日回去，明日魏王必然班师还朝。
所以先行收拾行装，免得临到走时慌乱。”夏侯惇说：“您真是明白魏王的心事啊！”就也收拾行装。于是军寨中的诸位将领没有不准备回去的事物的。
当天晚上，曹操心烦意乱，不能安稳入睡，所以手提起钢斧，绕着军寨独自行走。
只看见夏侯惇和寨内的军士各自在准备行装。曹操大惊，急忙回营帐中召夏侯惇问是什么原因。惇回答说：“主簿杨修已经知道大王想要回去的意思了。”曹操把杨修叫去问话，杨修用鸡肋的意义回答。曹操大怒：“你怎么敢造谣生事，动乱军心！”便喝令刀斧手将杨修推出去斩了，将他的头颅挂于辕门之外。
原来杨修依仗自己的才能而对自己的行为不加约束，屡次犯曹操的大忌。有一次，曹操造了一所后花园。落成时，操去观看，在园中转了一圈，临走时什么话也没有说，只在园门上写了一个“活”字。工匠们不了解其意，就去请教杨修。
杨修对工匠们说，门内添活字，乃阔字也，丞相嫌你们把园门造得太宽大了。工匠们恍然大悟，于是重新建造园门。完工后再请曹操验收。操大喜，问道：“谁领会了我的意思?”左右回答：“多亏杨主簿赐教!”曹操虽表面上称好，而心底却很忌讳。
有一天，塞北有人给曹操送了一盒精美的酥(奶酪)。
曹操在盒上题上“一合酥”，放在案头。杨修见了，拿来勺子，将酥一人一口分给大家吃了。后来，操问其原因，修从容回答说：“盒上明明写着‘一人一口酥’，怎么敢违抗丞相的命令呢?”曹操虽然喜笑，而心头却很厌恶杨修。
曹操深怕人家暗中谋害自己，常吩咐左右说：“我梦中好杀人，凡是我睡着的时候，你们切勿近前!”有一天，曹操在帐中睡觉，落被于地，一近侍慌取被为他覆盖。
曹操即刻跳起来拔剑把他杀了，复上床睡。睡了半天起来的时候，假装作梦，吃惊的问：“是谁杀了我的侍卫?”大家都以实情相告。曹操痛哭，命人厚葬近侍。人们都以为曹操果真是梦中杀人，惟有杨修又识破了他的意图，临葬时竟指着近侍尸体而叹惜说：“不是丞相在梦中，是你在梦中罢了!”曹操听到后更加厌恶杨修。
曹操的第三个儿子曹植,爱慕杨修的才华,经常邀请杨修谈文论史,终夜不停止。曹操与众人商议，想立曹植为太子。曹丕知道这件事情后，秘密地请朝歌的长官吴质到他家里商议,因为怕有人觉察到，就把吴质藏在大簏子中，只说是绢匹在内，拉到自己家中。
杨修知道这件事情后，径直来告诉曹操。曹操派人到曹丕的家中秘密观察。曹丕惊慌地告诉吴质。吴质说:“不要担忧，明天再用大簏子装上绢还进家来迷惑他们。”曹丕按照吴质的话，又用大簏子载了一些绢进家。曹操的使者搜查簏子中，果然是绢，就回报曹操，曹操因此怀疑杨修谮害曹丕，更加讨厌杨修。
曹操想试试曹丕和曹植的才华。一天，命令他们哥俩各出邺城的大门,却私下里让人分付看大门的官吏，不让他们放这哥俩出去。曹丕先到大门前，看大门的官吏阻拦他，曹丕只得退回。曹植听说后，向杨修请教怎么办。
杨修说：“你奉了王命出大门，如果有阻当的，就把他斩掉即可。”曹植听信了他的话，等到了大门，门吏阻拦住他，曹植大声叱骂他说：“我奉王命出门，看谁敢阻挡！”立即斩了拦他的官员。于是曹操认为曹植有能耐。后来有人告诉曹操说：“这是杨修教曹植这么干的。
”曹操大怒，因此也不再喜欢曹植了。
杨修又曾经为曹植作答教十多条，只要曹操问问题，曹植就依照一条一条地回答。曹操拿军事大事问曹植，曹植对答如流。曹操心中特别怀疑。后来曹丕暗地里买通了曹植左右的人，偷了答教来告诉曹操。
曹操见了大怒说：“这小子哪里敢这样欺骗我!”这时就产生了杀杨修的心思，现在就借惑乱军心的罪名杀了他。
杨修死时才三十四岁。
曹操已经杀了杨修，假装对夏侯惇发怒，要把夏侯惇斩首。
很多官员上奏申请免去夏侯惇的死罪。曹操才斥退夏侯惇，下令第二天进兵攻打。
第二天，(曹操)兵从斜谷地界的路口出来，有一支军队在前面，为首的大将是魏延。曹操对魏延招降，魏延大骂曹操。曹操命令庞德出战。
魏延和庞德正打得激烈的时候，曹操营寨内突然有大火出现。有士兵来报说是马超偷袭了中寨和后寨。曹操拔剑在手上说，“各位将士有后退的斩首！”众多将军奋力向前冲杀，魏延假装战败逃走。曹操于是指挥军队回头攻打马超，曹操自己骑马站在高处，看着两军对战。忽然又一支军队冲到曹操的面前，大喊:“魏延在这里！”（魏延）拿起弓，箭上弦，射中了曹操。
曹操从马上翻身落下。魏延扔下弓箭拿起刀，催赶着战马冲到山坡来杀曹操。（这时）从旁边冲出来一个将军，大喊：“不得伤害我的主公!”一看，发现是庞德。庞德奋力向前，击退魏延，护送着曹操向前进。
马超已经败退了。
曹操身上带着伤回到了营寨，原来被魏延射中人中，掉了两个门牙，马上命令军医救治。这时（曹操）才想起杨修的话，马上把杨修的尸身收回厚葬，随后下令调动军队。
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