杜月笙是1951年8月16日去世的，生前他最放心不下、最怜惜的就是五太太孟小冬，去世前几天，他曾对自己最信赖的弟子陆京士说：“只有妈咪最苦！”
与孟小冬在香港举行婚礼后，杜月笙一直称呼孟小冬叫“妈咪”，这个称呼里有无限的温情和安慰。
临终前几天，杜月笙对遗产作了分配，上海滩一代大佬最后的遗产有两部分，一部分是他始终压在枕头下的七千美金，另一部分是一辈子所剩下的全部积蓄，十万美金。
七千美金是陆京士代他分配的，孟小冬分三千美金，三夫人孙佩豪和长子杜维藩各两千美金。
十万美金是按照“先外后内”的原则分配的，孟小冬分到了两万美金，加上那三千美金，孟小冬分得的杜月笙遗产一共两万三千美金。
孟小冬没有想到杜月笙留下的遗产居然只有区区十万美金，分到那两万美金时，她不由地说了句：“这怎么够······”
杜月笙一死，香港杜公馆里是世态炎凉的，听到孟小冬这样讲，杜家人发牢骚说：“美不死你！要不是老头子帮忙，举行过什么结婚仪式！丫头或者女朋友，两千也甭想。”
杜家人对杜月笙快不行时还要和孟小冬举行婚礼，意见很大，甚至有刻薄的说法，觉得孟小冬硬要在那个时候举行婚礼，就是打遗产的主意。
这种说法太过分，一代梨园冬皇没有这么不堪，她说“这怎么够”只是真性情使然，她不是将钱财看得重的女人，若是对钱财看得重，和梅兰芳离婚的时候，她有大把的选择。跟梅兰芳，她是出于爱；跟杜月笙，她是出于情义。跟钱财的关系都不大。
坚尼地台杜公馆本就是杜月笙门生给他租的，杜月笙一死，杜家人纷纷离去，各奔东西，孟小冬也搬了出来，迁居到了使馆大厦。
杜月笙活着的时候，孟小冬和姚玉兰既是结拜姐妹，又都是杜月笙夫人，两人走的比较近，杜月笙一死，两人也就渐渐疏远，不再同住一个屋檐下，各过各的生活去了。
1952年10月25日，在香港存放了一年多的杜月笙灵柩，因为陆京士、洪兰友等人的奔走，终于移到台北市南京东路极乐殡仪馆。之后又差不多等了一年，才于次年的6月28日落葬秀峰国小的后山。到这时，杜月笙在孟小冬的世界里就算彻底逝去了，只剩下一块牌位。
如同杜月笙担忧的那样，孟小冬在香港的日子的确过得很苦，一是来自于她孤傲的性格，二是没有收入。
在寡居的日子里，孟小冬再也没有登过台，即便是清唱也不愿意。有时候兴致来了，自娱自乐地清唱一曲，也要紧闭门窗不许别人偷听。
虽然收了几个徒弟，但都是为了传承余派艺术，跟经济几乎不挂钩。
其实，在孟小冬寡居香港的那十五六年时间里，她本是有机会赚钱的。
比如说，她协助孙养龙编写《谈余叔岩》一书。这本书出版后，很畅销，一版再版，据说赚了几十万的稿费，但孟小冬一份钱没要，全部给了家道中落，急需钱养家糊口的孙养龙。
除了这一次，孟小冬还有一次赚钱机会，而且是赚大钱的机会。
那是1963年春，大陆方面和香港方面合作，邀请孟小冬去大陆观光、表演，并建议她灌录十张唱片，更希望她能将她的代表作《搜孤救孤》、《空城计》和《捉放曹》等拍成电影，流传后世，并告诉她，如若成行将奉赠一百万港币作为报酬。
考虑再三，孟小冬作出如下答复：感谢大陆方面的盛情邀请，因体弱多病，她暂时不能赴大陆演戏或观光；她的老师余叔岩已经有十八张半唱片遗留下来，再由她录制唱片，会有许多重复，没有必要；她表示对拍摄电影感兴趣，认为这是提倡国剧的精神，是有一定意义的。
很快，大陆方面、香港方面和孟小冬商定，先拍《空城计》。拍电影的事，只要孟小冬积极配合，还是可以成行的。可是，孟小冬提出“场面及配角人员要在拍摄影片前半年，来香港先行排练，完成准备工作。”
这个要求，难住了大陆方面，因为既需要时间更需要经费，一时半会儿难以达成协议。
孟小冬不愿让步，拍电影的事最后也就不了了之了。
由此可见，孟小冬即便生活拮据，对名利看得依旧不重，这是她孤傲的性格使然。
后来，有个熟人见她没有收入，建议她拿出些积蓄，投资做生意，赚点钱。孟小冬对这类建议很警惕，怀疑这个熟人是骗子。
之后听说这个熟人又要去台湾，准备找姚玉兰投资合作。孟小冬害怕姚玉兰上当受骗，赶紧给十几年没怎么来往的姐妹打电话，要她提高警惕，以免上当受骗。
姚玉兰很感动，结拜姐妹的感情从此开始升温，此后，姚玉兰多次打电话给孟小冬，极力劝说孟小冬去台北定居，一起安度晚年。
思量再三，孟小冬终于接受邀请，于1967年9月11日搭乘轮船离开香港，赶赴台北。
到台北后，她在台北信义路租了一处房子，单独居住，但姚玉兰和女儿杜美霞每天都要去到她那里，陪她聊天，陪她散步，这时候，孟小冬算是有了亲人，不再孤独。
经济上，因为台北恒社弟子众多，有他们关照接济，孟小冬的生活不再像在香港时那样拮据，物质上也有了安享晚年的保障。
值得一说的是，在香港时，孟小冬曾给张大千清唱过一回，张大千后来投桃报李，特别用心地专门为孟小冬画了幅“六条通景大荷花图”。
据说，这幅画后来拍卖，成交价高达一百八十万新台币。
安享几年具有人间温情的日子，1977年5月26日，一代佳人、梨园冬皇溘然长逝，享年七十岁。
虽说得了善终，但一生大部分时光都是在孤寂中度过的，确实也是红颜苦命。
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