李密在隋末诸多起义军首领中，算是资历最老的一个。他参加过杨玄感的反隋势力，而且处于核心层，虽然最终失败，但影响力和知名度无疑很大。加上他精明强干，又是名宦后裔，故流亡投奔瓦岗军后，凭实力也一步步成为了主角;虽说后来在山东、河南的一系列战役中胜负参半，但毋庸置疑是隋末群雄中最出类拔萃的一个。也正因如此，即使他兵败后投奔长安，面对李渊也依然有傲色，至于其属下，就更不用说了，但唯独他见过一人后，立即“改容”，并深为“叹服”。这个人便是李世民。
作为李密而言，上至隋炀帝下至平民，可谓“阅人多矣”;年轻时在杨广殿下当差，因长相突出引起隋炀帝猜忌而被逐出，后虽也投过郝孝德、翟让，但从没以他的视角说过谁谁有“九五龙章之姿”。就是见到了很多人认为有“奇相”的李渊，他也没觉得什么。唯独见到李世民后，令他心中一震、叹服不已。究其原因，除了李世民气质摄人，英武雄迈，最基本地应该就是对其能力的服膺了。为什么这么说?因为李密本人的弱点很明显——多谋而不善断，耳根子软，往往在重大、关键的时刻会掉链子;其次是性格有犹豫、反复的一面，不够“稳”。而这些弱点正是李世民的优点。在说服李渊从太原起兵打关中的过程中，李世民主意拿得正，从不心驰旁骛，在遇到困难李渊准备返回时，他也能极尽全力来说服父亲，远高出犹疑不定的裴寂等人;而在打薛仁果时，众将准备主动出击、决一死战，可他力排众议，坚决以“疲兵”计来夺取全面胜利，最终获得大胜，一举击垮薛仁果，表现出他能谋能断、能坚持正确谋略以贯穿始终的卓越领导人品质。相比之下，李密就易受周围人的影响，像最早他率瓦岗军从山东向西移动的时，是非常想一举拿下关中的，就因为听了手下将领的吵吵，结果决定先打洛阳;在对付王世充时，明明知道王世充已处于粮尽状态，完全可坐观其毙、以逸待劳，可就是受诸将主动出击“亮肌肉”的意见影响，放弃了自己正确战略，最后错误出击，造成了极大失败。
性格即命运。李密很聪明，也会谋划，但很容易受自己性格驱使，去做一些让人觉得反常的事情。比如他开始在杨玄感身边的时候，杨玄感任用了一个叫韦福嗣的人，这个人因为不能断定杨玄感是否能成功，因此给杨谋划时总是首鼠两端，李密发觉后，就给杨玄感建议一定要杀掉韦，结果杨没在意。后来杨玄感失败了，李密却专门去招呼韦福嗣一同逃亡，很让人诧异;还有，被王世充打败后，他手里还有两万多人马，那时徐世勣在黎阳、张善相在襄城，都还有大队人马，本没必要仓促投奔李渊，但他考虑到自己在李渊起兵后牵制了王世充，立了大功，这时候过去应该会有好的待遇，于是暂时放下雄心做了归降者。按说去了以后，好好待着倒也还有不错的未来，可他不满意于李渊给的光禄卿一职，觉得待遇与“绛、灌同列”很羞耻，因而就有了反心。最后几下折腾，竟导致了自己和王伯当身死，很是可惜。
如李密也像魏征一样成为李世民的班底，虽降格以就、脸面上有些过不去，但英雄惜英雄，一起做事，倒也是一桩快事，一件好事。毕竟，从一个领导者的素质来看，李世民自始至终都能按照正确的方法在光明的道路上驰骋，而李密不能，在不能的情况下，要么于险恶的权力角斗场中跟对的人走对的路，要么就只有归隐，别无第二条。