1938年初，新四军宣告成立。在红四方面军、红25军相继撤离鄂豫皖苏区后，在当地坚持了三年艰苦卓绝游击战争的红28军，奉命改编为新四军第4支队，下辖第7、第8、第9团和手枪团，共计3100余指战员。
1938年夏，侵华日军华中派遣军发起武汉会战，大批日军源源通过合(肥)安(庆)公路，向安庆集结，之后逆江而上，会攻武汉。合安公路成了华中派遣军攻略武汉的重要交通线。公路上每日往来的日本军车不断。
时任新四军第4支队司令员的高敬亭闻讯，指挥7团、9团、手枪团和新组建的特务营开赴合安公路沿线，伺机破袭，以配合武汉保卫战。
位于安徽桐城县西南约20公里处的范家岗，是桐城西部山区连接外部的一个重要出口，合安公路从此经过。范家岗西面是连绵的群山和茂密的森林，南面有条挂车河。4支队7团团参谋长林英坚现地勘察后觉得，这里的地形非常适合伏击日军车队。而且战斗打响后，当地地形严重限制了日军增援部队的追击，对我军快打快撤、迅速摆脱敌人纠缠非常有利。
1938年8月30日晚，林英坚亲率7团3营，以夜色为掩护，踏着雨后泥泞，从桐城县城以西的驻地，直奔范家岗而去。该部抵达范家岗时，已是深夜。林英坚指挥战士们在预定伏击地点的公路上刨开几个大坑后，这才让大伙儿进至附近的树林里稍事休整，以恢复体力，准备天亮后的战斗。
战士们休息了，林英坚却没闲着。他和营长商量了一下，决定从全营指战员中选调战斗骨干，组成2个便衣班和2个突击排。等拂晓时分，战士们用过早饭，准备进入伏击阵地时，林英坚当众宣布了伏击部署：预定伏击地段约300米长，2个便衣班携带短枪和手榴弹，分别埋伏在伏击地段两头。2个突击排分别部署在2个便衣班后面约百米处。每个排加强有1挺重机枪，负责阻敌突围，并准备拦截敌增援部队。其他部队隐蔽在公路两侧山坡的树林内。
伏击部队进入各自待机地域后，公路上却一反常态，迟迟不见日军车队经过。一些指战员有些沉不住气，开始怀疑事先走漏了风声，引发了日军警觉。如果真是这样的话，不仅打不成伏击，部队还有可能被日军实施“反伏击作战”。
不过，林英坚和3营长一块儿，仔细回忆了从战前规划、现地勘察、计划拟定到部队集结出发这个过程中的每个细节，认为其中并没有发生有可能暴露伏击企图的事情，因而战斗决心不变，并严令部队保持肃静、隐忍待机。
到上午9点10分左右，远处终于传来了汽车马达声，3营指战员们精神为之一振。不久，2辆日军卡车驶入了伏击圈。第一辆卡车一头栽进路上的大坑里，任凭司机如何轰大油门，都没办法让车开出来。眼见前车遇到了麻烦，后面那辆日军卡车也只好停了下来，从车上跳下来几个日本兵，背着枪跑过来查看情况。
就在这时，林英坚一声令下，离敌人最近的便衣班率先开火，并投出手榴弹。在毫无思想准备的情况下遇袭，坐在两辆汽车车厢里的日军仓皇跳下车，跳进公路旁的水沟里开枪还击。这时，2个突击排的机枪响了。猛烈的火力死死压住了只有三八大盖的日军。3营随后发起冲击。除2名日军乘乱向西逃走外，3营以2人牺牲，7人负伤的代价，取得了毁敌汽车2辆，击毙日军14人，缴获三八大盖10支，2箱药品、3箱军用罐头、几十付防毒面具、10张篷布和20筒汽油的战果。
由于合安公路此前从未受到袭击，因此等附近日军获得消息，集结增援部队赶到时，已经是上午11点半了。在这当口，7团3营早带着战利品消失在周边山林里了。恼羞成怒的日军，在范家岗周边村落里大肆烧杀，以泄心头之愤。
对这一野蛮无耻的行径，新四军的报复很快来了。9月3日，就范家岗伏击战后的第3天，林英坚又率7团3营，在范家岗西侧的棋盘岭隘口，伏击了日军一支更为庞大的车队。
这一次，林英坚在总结范家岗伏击战经验基础上，作出了战术改进。他事先派出1个连兵力，提前埋伏在日军可能撤退的方向上设伏。而日军也汲取了范家岗遇伏的教训，加大了车队的规模，并派出成建制的部队在车队前面开路。
敌我双方都作了战术调整，究竟鹿死谁手，就得看谁更熊猫了。7团3营等日军车队进入了伏击圈，先以集束手榴弹炸毁了行驶在车队前方约2公里的两辆护卫车，毙敌6人，伤伤4人。后续约80辆日军汽车驶近后停下，绵延约5公里长。约1个中队的护卫部队下车出击，被3营火力大量杀伤。余敌退往堂梨山继续顽抗，并呼叫大部队增援。
因敌车队规模太大，3营若想全歼敌人难度太大。而且战斗时间拖长，被敌增援兵力“包饺子”的可能性越大。林英坚急令大伙将车队前25辆汽车上的枪支、弹药、罐头、雨衣、地图、防毒面具等军需物资搬走，再将范家岗伏击战中缴获的20筒汽油浇在车身上，放火点着后即行撤离。
一时间，公路上烈焰冲天，被点着的汽车接二连三地炸成火球，场面蔚为壮观。等日军1个骑兵联队从北面赶来，2个步兵中队从南面开来，只能看着满目疮痍的伏击现场跳脚了。
在1938年新四军所有对日作战战例中，棋盘岭伏击战是战果最大的一次。