杜牧年轻的时候听说湖州出美女，于是就去了湖州。他的好朋友湖州刺史崔公为了款待杜牧，就把湖州的所有名妓都召来，供杜牧选择，可是杜牧一个都没有看上。崔公见此情景，特意为杜牧举办了赛船，引得全城的姑娘都有看热闹。杜牧就在一旁挑选，结果还是没有中意的姑娘。到了晚上，一个老婆婆带来了一个十几岁的姑娘，杜牧对这个小姑娘一见钟情，决定要娶这个小姑娘。但是老婆婆不愿意。杜牧没有难为老婆婆，而是说:十年后，我来湖州做刺史，再来娶这位姑娘，如果十年不来，这位姑娘就另嫁他人吧。老婆婆临行前，杜牧又给了她许多钱，作为订婚的彩礼。十四年后，杜牧终于实现了自己的愿望，来到湖州做了刺史。他到任后的第一件事就是打听那位姑娘的消息，结果那位姑娘三年前嫁人了，并且有了两个孩子。杜牧大为惆怅，写下了一首诗:
自是寻春去较迟
不须惆怅怨芳时
狂风落尽深红出
绿叶成荫子满枝
杜牧从淮南回到京城以后，官拜监察御史、分司东都洛阳。他就去了洛阳。有一个叫李愿的人，罢官在洛阳闲居。李愿家中歌姬美艳绝伦，而且生活豪奢，还时不时的把当地的名士请到家中进行聚会。因为杜牧是监察御史，有弹劾百官的权力，所以李愿没有请杜牧。收到冷落的杜牧便派人告诉李愿，希望自己也能收到邀请。李愿无奈之下，有一次就请了杜牧。酒席宴前，杜牧盯着歌伎，连着干了三杯问李愿:听说有一个叫紫云的姑娘，是哪位？李愿指给了他。杜牧盯着紫云看了很久，又继续说:把她送给我吧！李愿只是笑笑，没有说话。许多歌伎也笑了。这是杜牧又喝了三杯，旁若无人的吟诵了一首诗:
华堂今日绮筵开，
谁唤分司御史来。
偶发狂言惊满坐，
三重粉面一时回。
杜牧曾在扬州做过掌书记，扬州是妓女荟萃的繁华之地。杜牧白天办公，晚上就出去逍遥快活，真正的放飞了自己。他的上司牛僧孺在卸任之际，讲一个大盒子交给杜牧，杜牧打开一看，上面一条一条记载杜牧的风流韵事：
某年某月，杜书记在某处宴饮
某年某月夜，杜书记在某妓院歇宿
某年某月，杜书记在某处游历，某某妓女陪同
杜牧一看，羞愧难当，牛僧孺借此机会也稍微教训了一下杜牧，让他收敛一下自己，杜牧再三感激。
临别的时候，杜牧又作了三首诗：
赠别二首
娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。
春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。
多情却似总无情，唯觉樽前笑不成。
蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。
遣怀
落魄江南载酒行，楚腰纤细掌中轻。
十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
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